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烯醇式和酮式的互变?

酮式-烯醇式互变是指因酮或醛和烯醇之间的化学平

衡。在有机化学中,酮-烯醇互变异构(Keto-Eno

Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。

此平衡出现的原因是,酮和醛等羰基化合物具有酸

性的a-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形

成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是酮和醛的一种存

在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含

量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含

量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温

度、溶剂和pH值等。脂肪族的酮多以酮式存在,如

丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式

存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。

而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因

是结构中有稳定的苯环。果糖等多羟基的酮会发生

此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还

原性。一般情况下所有的酮都能发生烯醇式和酮式

的互变,只不过是所占含量的大小,如果烯醇式能

够产生共轭的话所占的比例就会大一些,也更稳定

一些,比如乙酰乙酸乙酯中烯醇式就比较稳定。

匿名回答于2021-06-11 22:36:40


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