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烯烃的相对稳定性比较?

稳定烯烃的因素有共轭效应和超共轭效应。这两种效应同时存在,各自独立。 如果与烯烃中碳碳双键相连的碳原子上氢原子个数越多,那么由于超共轭效应(亦即σ-π共轭效应),烯烃就越稳定。

如果烯烃内的碳碳双键是π-π共轭的,亦即相邻双键通过碳碳单键彼此相连,那么由于共轭效应,烯烃会变得稳定,同样的道理双键与芳环例如苯环直接相连,那么烯烃也会比含有孤立双键的烯烃稳定。

另外,如果碳碳双键直接与卤素原子相连,这时会发生所谓的n-π共轭,同样可以降低体系的能量而是烯烃变得稳定。

顺式烯烃通常不及反式烯烃稳定,因为顺式烯烃分子内可能存在较大的位阻,导致分子内张力增大。 补充说明一点,烯烃越稳定,那么它放出的氢化热就越少。

匿名回答于2023-09-15 06:51:43


从稳定性来说,三取代>四取代>双取代>单取代。总的来说取代越多越稳定,之所以四取代比三取代不稳定是来自于多取代基带来的位阻的增加。

取代基越多烯烃越稳定。

由于取代基的σC-H可以与空的π*C=C超共轭,filled-unfilled 作用降低整个分子的能量。然而这个解释是有缺陷的,毕竟从分子轨道来看σC-H成键轨道和空的π反键的能量差太远了,从能量的角度来看并不适合发生轨道混合(orbital mixing)。

匿名回答于2023-09-07 05:33:26


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