羟基与甲基哪个基团更优？

苄基由于P-π共轭形成的7中心π键非常稳定，是非常优秀的离去基团。而甲基很明显在脱除这一步有相当大的劣势。能上不能脱，那就不是保护基团了。如果保护了半天结果另一侧的碳氧键更容易断裂脱成甲醇了那就美滋滋了（雾如果再考产率、价格等综合因素，也不难理解为什么苄基是保护的常用基团了。

匿名回答于2024-06-08 05:34:12

甲基和羟基比较，羟基更优先。有机化学中“取代基”是有顺序规律的，在命名和判断“R/S构型”时顺序规则极为重要。

顺序规则的判断规律是：

1、以基团和碳原子相连的第一个原子的质量数为第一判断标准。
  质量数越大，顺序越前，比如-I > -Br > -Cl > -F。

2、倘若几个多原子基团的第一个原子质量数相等，则按照第一个原子所连接的原子来判断。  多原子基团中心原子连接的第一个原子质量数越大，则该基团顺序越前。
  如果仍然相同，则比较第二个原子，知道比较出来顺序为止。

3、如果多原子基团中心原子连接有不饱和键，则将中心原子的不饱和键看成是和几个原子连。比如对于醛基，可以看成是一个碳原子和2个氧原子以及一个氢原子相连。
  
    对于乙炔基可以看成是一个碳原子和3个碳原子相连。

4、如果多原子基团中心原子不是4价的，则用n个质量数为0的“假想原子”不足。

比如对于氨基，可以看成是中心氮原子和2个氢以及1个假想原子相连。

匿名回答于2024-05-22 15:11:08