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苯酚衍生物的酸性比较

羧基苯酚>烃基苯酚。

匿名回答于2021-03-02 03:16:28


当苯酚的苯环上连有吸电子(如硝基)取代基时,取代苯酚的酸性比苯酚强。

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。

因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。

因此,间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强,但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。

二硝基苯酚的酸性更强,酸强度与羧酸差不多,例如:2,4-二硝基苯酚 pKa=4.09。

羟基的邻、对位上都有硝基的 2,4,6-三硝基苯酚为强酸,酸强度相当于三氟乙酸,pKa=0.25。

匿名回答于2022-02-21 02:53:24


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